Sean Penn i Olga Korotjajeva su viđeni kako postaju vrući i teški u Italiji dok njihova romansa nastavlja cvjetati. Na fotografiji koju možete vidjeti ispod, 62-godišnji Oscarom nagrađeni glumac izgledao je tako zaljubljeno dok ju je privlačio uza se kako bi je duboko poljubio među gomilom. Nosio je crnu majicu s natpisom 'Life Rolls On', tamnu kamuflažnu kapu i traperice s bijelim tenisicama koje je volio na Eksplozija glumica, 43. Olga je za izlazak nosila prozračnu bijelu majicu bez rukava i traperice i bijele tenisice, a dopunila ih je klasičnom crnom torbicom i elegantnim sunčanim naočalama. Crnkastu kosu srednje dužine nosila je ravno oko ramena, a izgled je završila širokim crnim remenom.
Izlazak dolazi više od tjedan dana nakon njegovog Večera u Malibuu u Nobuu s glumicom tijekom vikenda povodom Dana sjećanja, dotaknuvši glasine o stanju njegova ljubavnog života. Seanova mnogo mlađa bivša žena Leila George , 31, uknjižen za razvod od Mistična rijeka glumac nakon samo godinu dana braka u listopadu 2021. Glasine su se pokrenule kada je otvoreni aktivist viđen je kako putuje sa svojom bivšom suprugom (i majkom njegovo dvoje djece, ) Robin Wright u siječnju 2023.
Međutim, bilo je dovoljno bezazleno, a Robin je kasnije pojasnio da su oni jednostavno prijatelji i roditelji. 'Biti prijatelj s ocem svoje djece... Mislim, to je dar jer znamo da je razvod s djecom jedna od najtežih stvari u životu', objasnila je za I! Vijesti još u veljači. “Uvijek ćemo biti obitelj, bili zajedno ili razdvojeni, znaš? I mislim da je to lijepo i želim to svima.”
Što se tiče Leile, Sean je u travnju 2022. priznao da je još uvijek zaljubljen u svoju prelijepu bivšu suprugu. “Postoji žena u koju sam toliko zaljubljen, Leila George, koju sada viđam samo svakodnevno, jer sam sjebao brak”, rekao je za The. Autentičan Hollywood u to vrijeme. “Tehnički smo bili u braku godinu dana, ali pet godina sam bio vrlo nemaran tip.”
Sean je bio također slavno oženjen iskočiti ikonu Madona od 1985-1989.